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Jason Siegel (Lío embarazoso, la serie ?Cómo conocí a vuestra madre?), guionista y protagonista de PASO DE TI, tiene miedo a las alturas. Se le ocurrió que una forma de superarlo era que su personaje se tirase al mar desde un acantilado de diez metros de altura en la rocosa costa norte de Oahu, en Hawai.
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Muchos de los protagonistas habituales de las comedias de Judd Apatow trabajan en PASO DE TI. Jonah Hill, de Supersalidos, es el camarero Matthew, que persigue a una estrella del rock; Paul Rudd, de Virgen a los 40, es el surfista colgado Kunu; Jack McBrayer, de Pasado de vueltas, es Darald, un recién casado virgen, y Bill Hader, de Lío embarazoso, es Brian, el afectuoso y pesado hermano de Jason Segel en la película.
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Mila Kunis, de las series ?That ?70s show? y ?Padre de familia?, hizo una prueba para Lío embarazoso. Sin embargo, los productores decidieron que era perfecta para el papel de Rachel, la despreocupada recepcionista del hotel en PASO DE TI.
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Jason Segel había escrito un musical para marionetas sobre Drácula antes de empezar el guión de la película. Lo incorporó a la trama de PASO DE TI, con muñecos diseñados por Jim Henson?s Creature Shop. Jason Segel y Bill Hader tuvieron que vestirse con trajes de licra de pies a cabeza para manejar sus respectivos muñecos, Drácula y Van Helsing, y cantar en directo.
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Los clientes del hotel Turtle Bay Resort, en la isla tropical de Oahu, demostraron tener mucha paciencia al descubrir que el rodaje de PASO DE TI sería parte de sus vacaciones. Se acostumbraron a ver pasar a Jason Segel persiguiendo a Kristen Bell, que interpreta a Sarah Marshall, la chica que le abandona, y a oírle sollozar en su suite de lujo.
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