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Esta película es un remake de filme asiático "Juego Sucio" (Infernal Affairs) de Wai Keung Lau y Siu Fai Mak.
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Matt Damon para preparar su personaje trabajó con la unidad de policía del Estado de Massachusetts, acompañó a varias patrullas en las afueras de Boston
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En un principio Gerard McSorley estaba en el reparto para hacer de Queenan, pero se vió obligado a abandonar el proyecto. El papel acabó haciéndolo Martin Sheen.
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En un principio, Jack Nicholson había rechazado una oferta para esta película, pero tras un encuentro con Martin Scorsese y Leonardo DiCaprio, estos le convencieron para que terminara haciendo el papel de Costello.
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Matt Damon nació en Boston, por lo se alegró al saber que la película se rodaría allí.
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