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La cinta se filmó completamente sobre pantalla verde, en los estudios Troublemaker y el rancho propiedades ambas de Robert Rodríguez en Austin, Texas, con un presupuesto de 45 millones de dólares.
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Rodríguez invitó a Quentin Tarantino a dirigir un segmento de la cinta, este accedió cobrándole a Robert sólo un dólar, lo mismo que Rodríguez cobró a Tarantino por producirle el soundtrack de "Kill Bill".
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La forma de la barbilla de Elijah Wood fue sutilmente retocada en post-producción para dar al personaje una apariencia más perturbada.
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Todos los personajes buenos ceden ante los malos al ser intimidados con hacerle daño a un ser querido. Hartigan se declara culpable para averiguar el paradero de Nancy Callahan, Becky traiciona a su comunidad por que la coaccionan con su madre, y Marv filma la confesión de asesinato del Cardenal Roak partiéndole en 3 el brazo al fiscal porque le iban a hacer daño a su madre.
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Robert Rodriguez ejerce de director, productor, guionista, montador, cámara, compositor de la banda sonora, director de fotografía y actor.
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Frank Miller estaba reacio a ceder los derechos de su obra a causa de la mala experiencia que había tenido en Hollywood (fue el guionista de Robocop 2 y Robocop 3) por lo que Rodríguez realmente se las vió negras para convencerlo, al final aceptó, haciendo un corto de 10 minutos con una de las historias de Sin City ("El cliente siempre tiene la razón") protagonizado por Josh Hartnett y Marley Shelton, advirtiéndole de que, si no le gustaba, desistiría definitivamente, eso hizo cambiar de idea al autor de la novela gráfica, hasta el punto de co-dirigir con Rodríguez.
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Tarantino dirigió la escena entre Jackie Boy y Miho, cuando estos pelean frente al coche.
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El narrador introduce en el diálogo de cada una de las historias el título de la misma, excepto en "El cliente siempre tiene la razón".
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Jessica Simpson hizo una prueba para el papel de Nancy Callahan.
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Los directores Robert Rodriguez y Frank Miller planearon cada toma de la película usando las viñetas de comic original como storyboard.
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Lo único real de las escenas eran los actores, parte del atrezzo, el atrevido vestuario, las armas o los coches, ya que todo lo demás se creó posteriormente por ordenador.
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Mickey Rourke y Elijah Wood nunca filmaron juntos, ni se vieron hasta el estreno. Las peleas entre ellos fueron hechas gracias a la pantalla verde.
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En la novela gráfica original, el coche del Bastardo Amarillo es un Atlantic '57C bugatti. Sin embargo, fue sustituído en la película por una Limo 1936 Cadillac debido a que costaba más de 230.000 dólares alquilar el Bugatti para rodar durante 4 días.
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El sable que utiliza la prostituta Miho es el mismo que usan algunos de los 88 Maniacos en "Kill Bill".
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La matrícula del coche del Bastardo Amarillo es "Tyb 069". Las letras Tyb corresponden a las iniciales de la historia "That Yellow Bastard".
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El guión fue escrito por el propio Miller y Robert Rodríguez
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Rodríguez se dio de baja en la unión de directores de Hollywood para que en los créditos de la cinta el nombre de Frank Miller apareciera junto al suyo en el rubro de Director.
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Cada secuencia de esta película en blanco y negro, fue rodada en color aunque se le añadieron efectos de color como los labios o los ojos, ante pantallas verdes con cámaras digitales de alta definición Sony Hdc-F950 en vídeo sin compresión.
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Casi todos los coches que vemos en la película son ireales, sólo es de verdad el volante, el resto son cajas apiladas para que los actores no se sintieran en "la nada".
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Aparte de dirigir Rodríguez también escribió el guión (junto con Miller), editó, musicalizó e incluso fue camarógrafo de la cinta.
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El método de rodaje con croma que se usó para esta película, fue utilizado por primera vez en el cine en el cortometraje español de 2002 "Historia de Elam" de Ángel Alonso.
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Cuando Mickey Rourke esta en el confesionario, el padre que escucha su confesión es Frank Miller, el autor de la historieta Sin City, en la que está basada la película.
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Cuando Clive Owen y Benicio del Toro están hablando en el coche, Tarantino sugirió que condujeran un poco para que fuera más real, Rodríguez dijo que no querían que fuera real a lo que Tarantino contestó "Entonces traigan las malditas cajas".
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Para convencer a Miller, Rodriguez le propuso rodar en una sola jornada una escena de su historieta "The Customer is Always Right" con la aparición de los actores Josh Harnett y Marley Shelton ante una gran pantalla verde, a la que Rodriguez puso música y algunos efectos visuales, lo suficiente para que Miller quedara encantado, quisiera ser codirector del filme y que estos tres minutos de metraje acabaran siendo el inicio de la película.
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La música que podemos escuchar cuando Jessica Alba baila se añadió en post-producción, ya que durante el rodaje bailó con una música direferente.
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Cuando entrevistaron a Rosario Dawson y le preguntaron si la película era machista ella contestó: "No, no lo es, ves a chicas desnudas y también ves a hombres a quienes les arrancan el pene".
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Kate Bosworth fue la primera elección para el papel de Gail.
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En un principio se planteó la participación en Sin City de Michael Douglas, Kate Bosworth, Steve Buscemi, Christopher Walken, Leonardo DiCaprio, Willem Dafoe o Johnny Depp.
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Robert Rodríguez filmó la primer escena sin autorización de Miller y fue mostrándosela a los actores que buscaba, y uno por uno fueron aceptando el proyecto.
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Una de las pistolas que Hartigan usa es una Beretta M93R, un modelo que se usó modificado en las películas de Robocop. Frank Miller dirigió "RoboCop 2" (1990) y "RoboCop 3" (1993).
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Sin City viene del nombre de la ciudad en la que ocurre las historias de Miller y se llama Besin City.
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Todas las pistolas semiautomáticas usadas en la película son 1911 A1, que llevan el sello del fabricante de armas Springfield Armory. La única excepción es la Beretta 92Fs inox usada por el Bastardo Amarillo.
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Para el papel de Jack Rafferty, Rodríguez invitó a Johnny Depp, pero dado que el actor estaba muy ocupado haciendo "Fiding Neverland" Rodríguez invitó a Benicio del Toro el cual aceptó trabajar con el director Chicano con tan sólo 48 horas de aviso.
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